Фенилаланин — незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота, которая входит в состав белков всех известных живых организмов. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Молекулярная формула фенилаланина C9H11NO2.

Существуют три формы фенилаланина:
• L-фенилаланин — естественная форма аминокислоты, содержится в белках живых организмов;
• D-фенилаланин — созданный в лаборатории зеркальный изомер L-фенилаланина в естественной форме в природе не встречается;
• DL-фенилаланин — эквимолярная смесь (рацемат) L-фенилаланина и D-фенилаланина.

Биосинтез фенилаланина

Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.
Нейромедиаторы дофамин (вызывает чувство удовольствия или удовлетворения), норадреналин (влияет на настроение), адреналин синтезируются в организме из предшественников аминокислот L-тирозин и L-фенилаланин. Этот процесс преобразования также требует витамины С и В6 в качестве кофакторов.
Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина —психоделика и стимулятора.
В результате окислительных превращений аминокислоты тирозина в организме также образуется кожный пигмент меланин.

Источники фенилаланина

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому фенилаланин должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
• L-фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих, а также в большинстве продуктов, которые содержат белок: говядина, мясо птицы, свинина, рыба, молоко, йогурт, яйца, сыр, соевые продукты, некоторые орехи.
• В составе искусственного подсластителя аспартам (пищевая добавка E951) фенилаланин используется в производстве пищевых продуктов (например, жевательная резинка без сахара) и безалкогольных напитков.
• Фенилаланин также продается в качестве пищевой добавки.
• Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия (см.далее), поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»).
• Недостаток фенилаланина сдерживает физическое и интеллектуальное развитие, вызывает проблемы с памятью, снижение внимания, депрессии, а избыток фенилаланина (например, у больных фенилкетонурией) высоко токсичен для мозга.